Формула этиленгликоля: применение

Содержание
  1. Этиленгликоль
  2. История открытий и производства
  3. Получение
  4. Меры безопасности
  5. Этиленгликоль: формула, свойства, получение, применение и класс опасность
  6. Что такое этиленгликоль
  7. Формула и класс вещества
  8. Как получают
  9. Свойства
  10. Физические
  11. Химические
  12. Применение
  13. В автомобилях
  14. в других отраслях
  15. вред для человека
  16. Класс опасности вещества
  17. Симптомы отравления
  18. Меры предосторожности при работе с этиленгликолем
  19. о получении вещества
  20. Этиленгликоль (моноэтиленгликоль)
  21. Физические свойства этиленгликоля
  22. История и современное производство
  23. Применение этиленгликоля в промышленности
  24. Охлаждающие жидкости на основе этиленгликоля
  25. Этиленгликоль – строение, характеристика и классификация органического соединения
  26. Химические свойства
  27. Реакции со щелочами
  28. Образование сложных эфиров
  29. Реакция с минеральной кислотой
  30. Взаимодействие с гидроксидом меди
  31. Характеристика пропиленгликоля и глицерина
  32. Способы получения
  33. Свойства и использование глицерола
  34. Промышленное применение этиленгликоля
  35. Теплоносители в системах отопления
  36. Основные плюсы этандиола
  37. Альтернативная жидкость
  38. Физические и химические свойства этиленгликоля, формула
  39. Строение и структура соединения. В качестве эфира
  40. Формула
  41. Характеристики. Свойства: плотность, свойства, температура
  42. Способ получения
  43. Область применения и цена. Этиленгликоль как антифриз, теплоноситель и охлаждающая жидкость в одном растворе
  44. Влияние этиленгликоля на организм человека
  45. Основы мер безопасности. Зачем избегать замерзание этого спирта?
  46. Требования ГОСТ 19710 к готовому гликолю

Этиленгликоль

Формула этиленгликоля: применение

Этиленгликоль (гликоль,1,2-диоксиэтан,этандиол-1,2), HO—CH2—CH2—OH — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов).

В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен.

Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу.

История открытий и производства

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида.

Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин.

Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» (англ.). К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита.

В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

Получение

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190‒200 °С или при 1 атм и 50‒100 °С в присутствии 0,1‒0,5% серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90% выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

  • Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60% его потребления. Смесь 60% этиленгликоля и 40% воды замерзает при −49 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
  • Используется как теплоноситель с содержанием не более 50% в системах отопления (частные дома в основном)
  • В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
  • В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
  • Как растворитель красящих веществ;
  • В органическом синтезе:
    • в качестве высокотемпературного растворителя.
    • для защиты карбонильной группы путём получения 1,3-диоксолана. Обработкой вещества с карбонильной группой в бензоле или толуоле этиленгликолем в присутствии кислого катализатора (толуолсульфоновой кислоты, BF3•Et2O и др.) и азеотропной отгонкой на насадке Дина-Старка образующейся воды. Например, защита карбонильной группы изофорона

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана или комплекса диметилсульфат-ДМФА 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

  • Как компонент противоводокристаллизационной жидкости «И».
  • Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
  • Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.

Этиленгликоль также применяется:

  • при производстве конденсаторов
  • при производстве 1,4-диоксана
  • как теплоноситель в системах чиллер-фанкойл
  • в качестве компонента крема для обуви (1‒2 %)
  • в составе для мытья стёкол вместе с изопропиловым спиртом
  • при криоконсервировании биологических объектов (в крионике) в качестве криопротектора.
  • при производстве полиэтилентерефталата, пластика популярных ПЭТ-бутылок.

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I2, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Концентрация %30354045505560
Плотность, г/мл1,0501,0581,0671,0741,0821,0901,098

Меры безопасности

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8‒6,4% (по объему).

Этиленгликоль умеренно токсичен. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела).

Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании.

Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол.

В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой.

Источник: https://chem.ru/jetilenglikol.html

Этиленгликоль: формула, свойства, получение, применение и класс опасность

Формула этиленгликоля: применение

Глицерин и этиленгликоль (ethylene glycol) являются самыми известными химическими веществами, которые применяют в различных сферах деятельности. Их исследование несколько веков назад показало, что схожих веществ не существует. Многоатомные спирты используют и в химических синтезах, и в отраслях промышленности, и в сферах человеческой деятельности.

Однако эти вещества имеют и отрицательные качества. Поэтому стоит тщательно разобрать состав этиленгликоля, его формулу и степень опасности для человека.

Что такое этиленгликоль

По определению этиленглико́ль (гликоль, 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2) — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, простейший представитель многоатомных спиртов. Если вещество очищено, то представляет собой прозрачную бесцветную жидкость маслянистой консистенции.

Изначально этиленгликоль использовался во времена Первой мировой войны в качестве глицерина. Однако со временем изменил свое направление. Его стали использовать в различных сферах химической промышленности.

Формула и класс вещества

Химическая формула гликоля — C2H6O2, рациональная — C2H4 (OH) 2, структурная — HO—CH2—CH2—OH . В основе молекулы лежит непредельный скелет этилена, который состоит из двух атомов карбона. На свободные валентные места присоединились две гидроксильные группы.

У этиленгликоля есть несколько названий, которые зачастую встречаются в составе продуктов химического производства:

  • гликоль;
  • этандиол-1,2;
  • 1,2-диоксиэтан.

Молекула имеет подобие транс-конфигурации в размещении гидроксильных групп. Такое расположение соответствует самому удаленному расположению водородов, что дает максимальную устойчивость системы.

Как получают

Массовое получение 1.2-этандиола началось еще в тридцатые годы прошлого века. Сначала получали лишь одним методом, потом появились новые. Таким образом, гликоль можно получить несколькими способами, однако некоторые из них стали частью истории, а другие превзошли их качеством.

Изначально 1,2-диоксиэтан получали из дибромэтана. Двойная связь этилена разрывается, а свободные валентности занимаются галогенами — исходным веществом в данной реакции. Образование промежуточного соединения возможно благодаря замещению ацетатными группами, которые при гидролизе превращаются в спиртовые.

С улучшением технологий появился новый метод — получение этиленгликоля прямым гидролизом любых этанов и этиленов , которые замещены двумя галогенами соседних атомов карбона. С помощью различных водных растворов, карбонатов металлов, воды и диоксида свинца начинается реакция, которая возможна лишь при больших температурах и давлении. Побочные вещества — диэтиленгликоль и триэтиленгликоль.

Следующий способ позволил получать 1,2-диоксиэтан из эфира этиленхлоргидрина путем его гидролиза угольными солями. При 170 градусах выход целевого продукта достигал 90 %. Однако был значительный недостаток — гликоль необходимо извлекать из раствора соли. Ученые решили эту проблему. Они разбили процесс на две стадии, при этом оставив то же исходное вещество.

Гидролиз этиленгликоль ацетатов стал отдельным способом, когда получилось добыть исходный реагент путем окисления этилена в уксусной кислоте кислородом.

Свойства

1,2-диоксиэтан не имеет запаха, однако, имеет сладковатый вкус. Относят к умеренно токсичным легковоспламеняющимся веществам. Легко соединяется с водой. Это используют в промышленности, так как температура замерзания таких веществ очень низкая.

Физические

Еще в прошлом веке стало известно, что этиленгликоль обладает уникальными свойствами.

Характеристики:

  • температура возгорания составляет от +112 ˚С до +124 ˚С;
  • самовоспламениться может при нагреве до +380 ˚С;
  • чистый этиленгликоль замерзает при -12 ˚С;
  • раствор на водной основе может замерзать при температуре ниже -65 ˚С, а при более низком значении начинается образование кристаллов льда;
  • точка кипения чистой жидкости достигается при +121 ˚С;
  • плотность — 11,114 г/см³.

Такие характеристики дают возможность применять 1,2-диоксиэтан в различных сферах производства.

Химические

Вещество имеет несколько названий, но все они означают одно и то же. Собственно, и химические свойства у них одинаковы. Если массовая доля вещества достигает 99.8%, то оно высшего сорта.

Список химических свойств:

  • молярная масса — 62,068 г/моль;
  • коэффициент оптического преломления — 1,4318;
  • константа диссоциации кислоты — 15,1±0,1;
  • умеренно токсичный.

1.2-этандиол относят к третьей группе опасности, поэтому предельно допустимые концентрации в атмосфере по ГОСТу могут быть не более 5 миллиграмм/м³.

Применение

Этиленгликоль нашел свое призвание во многих отраслях. Незаменимым веществом является и в автомобилестроении. Его уникальные свойства позволяют создать высококачественные жидкости.

Может регенерировать исходное карбонильное соединение в присутствии воды и кислоты:

  1. Как компонент противоводокристаллизационной жидкости «И».
  2. В качестве криопротектора.
  3. Для поглощения воды, предотвращения образования гидрата метана, который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путем осушения и удаления солей.
  4. Этиленгликоль является исходным сырьем для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.

1,3-диоксоланы могут быть получены при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана. Такие соединения устойчивы к действию нуклеофилов и оснований.

В автомобилях

благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашел широкое применение в технике.

он может быть использован:

  • как компонент тормозных жидкостей и автомобильных антифризов;
  • как теплоноситель с содержанием не более 50 % в системах отопления;
  • в качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях и системах жидкостного охлаждения компьютеров;
  • в производстве полиуретанов, целлофана и ряда других полимеров;
  • как растворитель красящих веществ;
  • в качестве высокотемпературного растворителя.
  • для защиты карбонильной группы путем получения 1,3-диоксолана.

наиболее известное его направление — компонент автомобильных антифризов. эта отрасль составляет 60 % его потребления. такие смеси могут не замерзать при низких температурах, а также коррозийно устойчивы.

в других отраслях

кроме того 1,2-диоксиэтан является незаменим и в других отраслях промышленности.

1.2-этандиол также применяется:

  • при производстве конденсаторов;
  • при производстве 1,4-диоксана, пропиленгликоля;
  • как теплоноситель в системах чиллер-фанкойл;
  • в качестве компонента крема для обуви;
  • в составе для мытья стекол вместе с изопропиловым спиртом;
  • при криоконсервировании биологических объектов в качестве криопротектора;
  • при производстве полиэтилентерефталата, пластика.

и хотя 1,2-диоксиэтан применяют в других отраслях, их процент применения довольно мал.

вред для человека

Однако 1.2-этандиол имеет и свои минусы. Неряшливое или неаккуратное его использование может привести к трагическим последствиям.

Класс опасности вещества

Класс опасности этиленгликоля — третья группа, то есть его контакт с окружающей средой должен быть как можно меньше. Если же 1.2-этандиол попадает в организм человека, в нем могут развиться необратимые негативные явления. При однократном употреблении внутрь 100 и более миллилитров наступает летальный исход.

Пары данного вещества же менее токсичны, однако систематическое вдыхание может привести к гибели. Если человек отравляется гликолем, ему следует принять препарат, который содержит 4-метилпиразол.

Симптомы отравления

В воспалительный процесс вовлекаются все системы органов. Скрытый период отравления этиленгликолем обычно равен 12 часам, но сроки могут изменяться в зависимости от количества употребленного спирта.

Симптомы отравления:

  1. Первый период проявляется всего несколько часов, но не более 12. Характеризуется легким опьянением. Появляется незначительная слабость и невнятная речь, но в целом самочувствие нормальное. В редких случаях беспокоит тошнота, периодическая рвота и боли в животе. От отравленного человека исходит сладковатый запах.
  2. Через 12 часов после отравления возникает головокружение и головные боли, жажда и тошнота. Появляется рвота, сильнейшие боли в желудке, боль в пояснице и мышцах.
  3. Немного позже появляются признаки поражения нервной системы: возбуждение и потеря сознания, многочисленные судороги, повышается температура тела. Отравление этиленгликолем проявляется нарушением работы сердца и сосудов: увеличивается частота биения, снижается артериальное давление.
  4. Нарушается работа дыхательной системы: постепенно появляется одышка, поверхностное дыхание и отек легких. Тяжелые больные теряют сознание.
  5. Приблизительно на пятые сутки развивается нарушение в работе печени и почек. Из-за почечной недостаточности возможен летальный исход в течение одной недели.
  6. Если произошло острое отравление, то наступает смерть из-за паралича дыхательного центра и отека легких.

Легкое отравление возможно при вдыхании паров 1.2-этандиола. Симптомами являются легкая тошнота, слабость.

Меры предосторожности при работе с этиленгликолем

Этиленгликоль является горючем веществом. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе начинаются от 112 и заканчиваются 124 °С. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего — 3,8‒6,4 % от объема.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении — 100‒300 мл этиленгликоля. Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре. Опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. П ри отравлении следует принять препараты, содержащие этанол или 4-метилпиразол.

о получении вещества

В следующем видео расскажут о получении гликоля.

Источник: https://bibiauto.club/remont/autohimiya/etilenglikol.html

Этиленгликоль (моноэтиленгликоль)

Формула этиленгликоля: применение

Этиленгликоль (альтернативные названия – диоксиэтан, этандиол, моноэтиленгликоль) – представитель двухатомных спиртов. Химическая формула вещества – С2H6О2. Внешне это бесцветная прозрачная жидкость без запаха.

По общепринятой международной классификации отнесен к третьему классу опасности. Употребление внутрь 100 мл этиленгликоля смертельно для человека.

Пары диоксиэтана токсичны, попадание в чистом виде или в водном растворе опасно для здоровья и жизни.

Физические свойства этиленгликоля

  • Молярная масса – 62 грамма/моль;
  • Температура воспламенения зависит от концентрации: 112-124 градуса;
  • Коэффициент оптического преломления – 1,4318;
  • Температура самовоспламенения – 380 градусов;
  • Температура замерзания чистого гликоля – минус 22 градуса;
  • Температура кипения – 197,3 градуса;
  • Плотность – 1,111 грамма на кубический сантиметр.

Физические и теплофизические свойства вещества зависят от концентрации в растворе. Высококонцентрированный гликоль выдерживает нагрев до высокой температуры, поэтому он подходит для теплоносителей инженерных систем. Низкая температура кристаллизации (достигает нижних пределов в 65 градусов ниже нуля примерно при 40 % в растворе) позволяет использовать диоксиэтан в качестве сырья для антифризов систем охлаждения.

История и современное производство

Этиленгликоль впервые синтезировал французский химик Вюрц в середине XIX века. Сырьем для получения гликоля стал сначала диацетат, а затем – этиленоксид. Первоначально синтезированное вещество не получило практического применения.

Спустя 50 лет этиленгликоль активно использовали при производстве взрывчатых веществ.

Низкая себестоимость производства, высокая плотность, подходящие физические характеристики позволили вытеснить глицерин, служивший для изготовления взрывчатки.

В промышленных масштабах двухатомный спирт начали производить в 20-ых годах прошлого столетия в США. Американские специалисты спроектировали и построили завод в Западной Вирджинии и наладили массовое изготовления гликоля. На протяжении долгих лет его закупали практически все крупные компании, специализирующиеся на изготовлении динамита.

Сегодня этиленгликоль в промышленных масштабах синтезируется в ходе гидратации этилена двумя способами:

  • С применением низкоконцентрированной серной или ортофосфорной кислот при давлении в 1 атмосферу и температуре 50-100 градусов;
  • Под давлением в 10 атмосфер и температуре в 200 градусов.

На выходе получается смесь, содержащая до 90 процентов чистого высококонцентрированного этиленгликоля. Побочные продукты реакции – полимергомологи и триэтиленгликоль, нашли широкое применение в промышленности. Системы охлаждения воздуха, производство пластификаторов и препаратов для дезинфекции – наиболее популярные сферы использования.

Применение этиленгликоля в промышленности

  • Реакции органического синтеза. Гликоль обладает высокой химической активностью, поэтому используется в качестве растворителя, средства защиты изофорона и карбонильных групп. Спирт не кипит при высоких температурах, за чет чего подходит для специальной авиационной жидкости. Полученный продукт снижает обводнение горючих смесей и повышает эффективность топлива для самолетов и вертолетов.
  • Растворитель для красящих соединений.
  • Производство взрывчатого вещества – нитрогликоля (более дешевый и доступный аналог нитроглицерина).
  • Газодобывающая отрасль. Этиленгликоль исключает образование гидрата метана на трубах и поглощает излишнюю влагу.
  • Криопротекция. Вещество активно используется при производстве жидкостей для охлаждения компьютерной и цифровой техники, изготовлении конденсаторов и получении 1,4-диоксина.

Охлаждающие жидкости на основе этиленгликоля

Двухатомный спирт используется при изготовлении антифризов для охлаждающих систем двигателя, теплоносителей инженерных систем отопления и кондиционирования воздуха. Раствор с деминерализованной водой и пакетом антикоррозионных присадок обладает антикавитационными и антипенными свойствами.

Преимущество этиленгликоля – низкая температура кристаллизации в сравнении с водой.

Даже при достижении точки замерзания гликоль имеет более низкий коэффициент температурного расширения в сравнении с водой (на 1,5-3 % меньше).

Высокая температура кипения позволяет использовать водно-гликолевую смесь в экстремальных производственных условиях, при подогревании нефти и газа и других технологических процессах.

Дополнительные преимущества антифризов на основе этиленгликоля:

  • Разнообразие выбора концентраций для различных условий эксплуатации;
  • Стабильные рабочие параметры и теплофизические свойства на протяжении длительного периода;

Источник: https://hstream.ru/info/dictionary/etilenglikol/

Этиленгликоль – строение, характеристика и классификация органического соединения

Формула этиленгликоля: применение

Спирты — это функциональные производные углеводородов, имеющие в своём составе гидроксильную группу. Если она одна, то это одноатомные спирты, если гидроксигрупп несколько, то это многоатомные спирты. Например, в молекуле этандиола-1,2 две гидроксильные группы:

НО — СН2 — СН2 — ОН

В молекуле пропантриола-1,2,3 три гидроксильные группы. Соответственно, он является трёхатомным спиртом:

НО — СН2 — ОН — СН — СН2 — ОН

​Вещества, содержащие несколько ОН-групп одного атома углерода, не относятся к классу спиртов и в большинстве случаев очень неустойчивы. В результате отщепления воды они превращаются в карбонильные соединения: СН3 — ОН — СН — ОН (гидрат ацетальдегида) = С2Н4О (ацетальдегид или этаналь) + Н2О (вода).

Из спиртов выделяются два представителя: этандиол-1,2 (c2h6o2) и пропантриол-1,2,3 (С3Н8О3). Название многоатомных спиртов строится так же, как и одноатомных. Сначала идёт название соответствующего алкана, на конце «ол», а перед ним располагается суффикс, обозначающий количество гидроксигрупп (ди, три, тетра). Например, диэтиленгликоль, триэтандиол, триэтиленгликоль и др.

Этандиол имеет ещё одно название — этиленгликоль, а пропантриол — это тот же глицерин или глицерол. В целом двухатомные спирты часто называют гликолями. Этиленгликолевый раствор (смешанный с водой) замерзает при температурах ниже 40 градусов, поэтому он используется в системе охлаждения двигателей у автомобилей в зимний период.

Этиленгликоль, формула которого С2Н6О2, является простейшим видом спиртов. В очищенном виде он представляет собой прозрачную бесцветную жидкость, слегка маслянистой консистенции. Он не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом; токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может вызвать необратимые изменения и привести к смерти.

Химические свойства

Свойства класса многоатомных спиртов во многом сходны с одноатомными. К ним относятся реакции со щелочными металлами. В результате них образуются соли многоатомных спиртов. Если взаимодействие происходит с глицерином, то образуются глицераты:

2С3Н8О3 (глицерин) + 6Na = 2C3H5Na3O3 (глицерат натрия) + 3H2

Если с этиленом, то образуются гликоляты: С2Н6О2 + 2Na = C2H4Na2O2 + H2

Реакции со щелочами

Одноатомные спирты не реагируют с водными растворами щелочей, но для многоатомных спиртов такие реакции вполне возможны: С2Н6О2 + NaOH = C2H5NaO2 + H2O

Здесь необходимо обратить внимание на два нюанса. Главное — это то, что реакция идёт только по первой ступени. Спирт выступает как кислота, то есть, по сути, это аналог реакции нейтрализации. Такое свойство демонстрирует, что многоатомные спирты более сильные кислоты, чем вода. Однако их кислотных свойств недостаточно, чтобы изменять окраску индикатора.

Образование сложных эфиров

Это свойство по-другому ещё называется этерификацией. Возможно воздействие как с органическими кислотами, так и с неорганическими:

С3Н8О3 + (стеариновая кислота) 3С17Н35СООН (t, H+) = (тристеарат глицерина) C3H5 — O3 — C3O3 — C17H35 + 3H2O

Здесь глицерин при нагревании вступает в реакцию со стеариновой кислотой с образованием сложного эфира (тристеарата глицерина). Сложные эфиры глицерина с карбоновыми кислотами называются жирами. Как правило, в состав жиров входят остатки высших карбоновых кислот с числом атомов углерода больше 15 (С15Н31СООН — пальмитиновая, С17Н35СООН — стеариновая).

Реакция с минеральной кислотой

Тут реакция будет идти в присутствии концентрированной соляной кислоты.

С3Н8О3 + 3НNO3 (HCl) = C3H5 — O3 — 3NO6 + H2O

В результате получается тринитрат глицерина, более известный под своим тривиальным названием нитроглицерин или тринитроглицерин (взрывчатое вещество). Оно является основным компонентом взрывчатки — динамита.

Нитроглицерин не является нитросоединением, несмотря на то, что исходя из названия можно прийти к такому выводу. Нитроглицерин относится к классу сложных эфиров, т. е. это сложный эфир азотной кислоты.

Взаимодействие с гидроксидом меди

Качественная реакция на спирты выявляет их слабые кислотные свойства. Это реакция с гидроксидом двухвалентной меди. Приготавливается водный раствор глицерина. Он очень хорошо растворяется в воде.

После это происходит получение гидроксида меди. Для этого необходимо налить в пробирку гидроксид натрия и добавить раствор медного купороса (CuSO4). В результате этого гидроксид меди должен выпасть в осадок.

Чтобы убедиться в том, что глицерин обладает кислотными свойствами, в него добавляется часть осадка гидроксида меди.

Осадок при взаимодействии с глицерином будет растворяться, и образуется тёмно-синий раствор глицерата двухвалентной меди. Этиленгликоль, как и глицерин, тоже хорошо растворяется в воде.

Характеристика пропиленгликоля и глицерина

Пропиленгликоль (С3Н8О2) — это бесцветная жидкость. Его структурные характеристики таковы, что он является немного вязким, имеет слабый характерный запах и сладковатый вкус. Обладает гигроскопическими свойствами.

В качестве добавки Е1520 пропиленгликоль разрешён в большинстве стран мира. Он считается нетоксичным веществом. При попадании на кожу или внутрь организма не вызывает раздражения и отравления. Удаляется при помощи воды.

У него можно выделить несколько основных физических свойств. К ним относятся:

  • температура замерзания при -59;
  • сохранение вкуса;
  • удержание влаги;
  • растворимость в воде;
  • нетоксичность;
  • антикоррозионность.

Способы получения

Основным способом получения пропиленгликоля или пропандиола является каталитическая гидратация окиси пропилена. Это осуществляется при температуре 150−220 градусов по Цельсию. У пропиленгликоля довольно широкий спектр применения, и его используют для производства следующих продуктов и веществ:

  • антифризы;
  • пищевые красители;
  • крема и мази;
  • пищевые ароматизаторы;
  • жидкость для электронных сигарет.

Основными производителями в Европе являются компании Basf chemical и DWO Europe GMBH. Это вещество продаётся в основном под этими марками.

Свойства и использование глицерола

Глицерин — простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую бесцветную жидкость. Смешивается с водой в любых пропорциях. Если сравнить физические свойства основ, то даже без специальных исследований заметно, что этиленгликоль и пропиленгликоль во многом похожи, в отличие от глицерина. Последний даже при плюсовых температурах остаётся достаточно вязким.

Глицерин является довольно безвредным веществом. Он гигроскопичен, т. е. способен удерживать влагу, поглощая её, например, из воздуха. На этом свойстве основано его применение в косметической промышленности, где он используется для производства средств, увлажняющих кожу.

Его также можно приобрести в аптеке, где он выпускается в качестве слабительных свечей или в жидком виде. Кроме того, глицерин используется в сельском хозяйстве для обработки семян и сеянцев деревьев. Это помогает прорастанию злаков и защищает кору деревьев от непогоды.

Промышленное применение этиленгликоля

Этандиол используется для производства различных материалов и веществ. К ним относятся:

  • охлаждающие жидкости и антифризы на основе этиленгликоля;
  • целлофаны;
  • полиуретаны;
  • конденсаторы;
  • тормозные жидкости;
  • теплоносители.

В частности, он активно применяется для создания антифризов. Продукт на основе этого спирта не замерзает, даже если его охлаждать до -40. Вещество становится только более вязким, сохраняя при этом свою текучесть. Для того чтобы полностью кристаллизоваться, температура нужна ещё ниже, потому что процесс кристаллизации у него довольно длительный.

Жидкость, основанная на глицерине, замёрзнет быстрее.

Теплоносители в системах отопления

Состав любого теплоносителя условно можно разделить на четыре составляющие. К ним относятся:

  • основа (одна из разновидностей гликолей и полигликолей);
  • красители;
  • пакет присадок;
  • специально подготовленная деминерализованная (дистиллированная) вода.

В состав основы может входить один из трёх спиртов: глицерин, пропиленгликоль, этиленгликоль.

Разумеется, если просто перемешать все эти компоненты в домашних условиях, то вместо теплоносителя можно получить бесполезную цветную жидкость с нерастворённой взвесью.

Производство теплоносителя — это сложный процесс, осуществляемый в промышленных условиях с соблюдением ГОСТа, многочисленных рецептур и технических требований под контролем высококвалифицированных специалистов.

Основные плюсы этандиола

Отличительной характеристикой теплоносителя на основе этиленгликоля является то, что он устойчив к низким температурам и замерзает при -65 градусах (в зависимости от концентрации).

Входящие в их состав присадки предотвращают образование накипи и коррозии в трубах.

В отличие от других теплоносителей, например, воды, водногликолевые растворы при замерзании расширяются всего на 1,5−2%, что не оказывает негативного влияния на работу тепловых систем.

Обычно чистый концентрат никогда не заливают и смешивают его с дистиллированной водой в пропорции 60 на 40 или 50/50.

Между моноэтиленгликолем и этиленгликолем разницы практически нет — это прозрачная вязкая жидкость, относящаяся к спиртам. К минусам такого теплоносителя относят его токсичность. Попадание 0,1 литра этой жидкости внутрь организма может привести к летальному исходу.

Однако при соблюдении эксплуатационных требований и герметичности контура его утечек можно избежать. Всё же по некоторым предписаниям он не применяется в системах отопления детского сада и в некоторых других муниципальных и технических объектах, т. к.

в случае утечки это может привести к отравлению людей.

Альтернативная жидкость

Как следствие, позже был изобретён теплоноситель на основе пропиленгликоля. Отличить его можно по специальной маркировке, на которой указана температура замерзания (до минус 30).

Пропиленгликоль используется для производства массы продуктов не только в химической, но и в пищевой промышленности. Из него производят добавку Е1520, а также при смешивании с глицерином 50/50 добавляют в электронные сигареты.

Иными словами, он совершенно безвреден.

Единственным его минусом является цена, т. к. у такого экологического теплоносителя она будет в два раза больше. Фактически 10 кг этиленгликоля и пропиленгликоля стоят одинаково, однако первый можно разводить с водой почти в два раза, что является намного выгоднее.

У теплоносителя как на основе этиленгликоля, так и на основе пропиленгликоля теплоёмкость гораздо ниже.

Соответственно, при проектировании системы отопления следует закладывать большее количество секций радиаторов для создания большей теплоотдачи.

Вязкость и плотность у этих теплоносителей также в два-три раза выше, чем у воды, поэтому циркуляционные насосы также следует закладывать больше и мощнее.

Это не касается домов большой площади, т. к. там уже рассчитаны насосы с больши́м запасом.

У пропиленгликоля довольно большое объёмное расширение, и расширительный бак для него необходим большего размера. Кроме того, эти спирты запрещают использовать в качестве теплоносителей большинство производителей газовых и электрических котлов, т. к.

их кислотность не всегда совместима с прокладками и теплообменниками. Они также не очень хорошо «дружат» с алюминиевыми радиаторами и межсекционными прокладками, опять же из-за высокой кислотности. Во время эксплуатации их будет разъедать.

Отсюда лучше использовать либо литые, либо стальные панельные радиаторы.

Так как этиленгликоль является ядовитым веществом, то утилизировать теплоноситель на его основе (после окончания срока службы) необходимо специальным способом. Существуют определённые компании, которые занимаются его утилизацией. Попросту сливать этиленгликоль в почву крайне не рекомендуется.

Конечно, для хорошей циркуляции по узким каналам отопительного оборудования необходим теплоноситель с самой лучшей текучестью и минимальной вязкостью. Принимая во внимание свойства основ, носители из ядовитого для человека этиленгликоля, представляющего опасность, окрашиваются в красный цвет, а из пропиленгликоля — в зелёный (с пометкой технической жидкости).

Такая жидкость обладает дополнительными свойствами экологичности и безопасности.

Источник: https://nauka.club/khimiya/etilenglikol.html

Физические и химические свойства этиленгликоля, формула

Формула этиленгликоля: применение

Для простого человека, никаким образом не связанным с химией и её производными продуктами даже название соединений и веществ окажутся малознакомыми, но мало кто из автолюбителей или людей, кто занимается техникой или её обслуживанием, не слышал о том, что такое этиленгликоль.

Этиленгликоль, также именуемый гликолем, этандиолом или диоксиэтаном – неотъемлемая и базовая часть антифризов разных марок, тормозных жидкостей, теплоносителей, а также применяется в функционировании охладительных систем компьютерной аппаратуры.

Таким образом, это вещество обладает большой популярностью и востребованностью не только среди крупных промышленных производств, но среди автовладельцев, инженеров и даже домохозяек (этиленгликоль используется при изготовлении средств для мытья стёкол).

Строение и структура соединения. В качестве эфира

Этиленгликоль состоит из двух атомов спирта, что определяет его принадлежность к полиолам. По структуре и строению очень близок к глицерину и представляет собой жёсткую сцепку двух гидроксильной группы (OH и HO) с двумя соединенаиями этилена (CH2). Если расписывать это химической формулой строения, то это представляется следующим образом: HO—CH2—CH2—OH.

Формула

Для обозначения этиленгликоля используются сразу несколько формул, точно также, как и названий (систематических или традиционных).

Химическая формула этиленгликоля: C2H6O2,  представляется более понятной для людей, изучавших в школе органическую химию, однако существует также и рациональная структурная формула этиленгликоля (C2H4(OH)2) – отображающая тоже самое, но имеющая больше смысла для профессионалов.

Характеристики. Свойства: плотность, свойства, температура

Способен сохранять тепло, впитывать жидкость, вступать в реакцию с коррозией, предотвращая её, а также, самое главное для всех владельцев автомашин – он очень плохо замерзает (при 45 градусах ниже ноля), что делает его незаменимым в производстве антифриза и схожих по назначению средств.

Химические свойства этиленгликоля: плотность этиленгликоля — 1,11 грамм на кубический сантиметр; этиленгликоль реагирует с самими разными веществами и соединениями, например с натрием при образовании алкоголята, также популярной является соединение этиленгликоль hbr, в ходе которого образуются дибромэтан и вода; температура кипения этиленгликоля: 197 с половиной градусов по Цельсию.

Способ получения

Этиленгликоль получают благодаря процессу гидратации (присоединение к элементу молекул воды) оксида этилена (бесцветного газа, оставляющего во рту сладкий привкус, характеризующийся также опасным влиянием на организм человека). Формула этандиола позволяет получать его без сложных приспособлений и в короткие сроки.

Область применения и цена. Этиленгликоль как антифриз, теплоноситель и охлаждающая жидкость в одном растворе

Чудодейственных двухатомный спирт применяется очень широко, в огромном количестве отраслей и в повседневной жизни встречается куда чаще, чем может показаться – от науки и химической промышленности (органический синтез) до более привычных вещей – жизненно необходимых любому водителю антифриза, тормозных жидкостей, при производстве целлофана, моющих средств и даже обувных кремов. Применение этиленгликоля безусловно удобно и окупает себя.

Производство этиленгликоля дело требует минимальных затрат, а поэтому и себестоимость, и цена оптом (а в других целях, кроме промышленного использования, закупать этиленгликоль в чистом виде не имеет большого смысла) весьма демократична – поставщики запрашивают за килограмм продукта чуть больше пятидесяти рублей и всё будет зависеть от доли воды раствора и количества).

Так, за     двадцать килограмм придётся заплатить полторы тысячи, а за двести сорок – почти шестнадцать тысяч рублей. Для особо бережливых покупателей есть предложения заливке вещества в вашу тару, поэтому и цену можно регулировать исходя из потребности.

Антифризы с этиленгликолем (примерно 5 килограмм) от производителей Sintec или Sibiria встанут автовладельцам в зависимости от состава и веса в суммы от ста до восьмисот рублей.

Влияние этиленгликоля на организм человека

Как уже было сказано, этиленгликоль чрезвычайно токсичен и может привести не только к тяжким последствиям для здоровья (включая даже мутагенные риски), но и к смерти неосторожного владельца.

Чрезвычайно токсичны даже 100 миллиграмм вещества, если они попадают внутрь организма, пары этиленгликоля менее опасны, но за его концентрацией в помещении нужно пристально следить, чтобы избежать самых разнообразных последствий – от галлюцинаций до потери сознания, от простого кашля и рези в глазах до тяжёлых последствий репродуктивного плана.

Основы мер безопасности. Зачем избегать замерзание этого спирта?

Хранить этиленгликоль необходимо в специальной таре (такие ещё называют химическими) которую можно надёжно закрыть.

Тара, желательно, должна быть из стали, которую в свою очередь помещается в сухом неотапливаемом помещении.

Нужно отметить, что этандиол горюч, поэтому следует избегать обращение с огнём рядом с открытым веществом, а также продумать вероятность непредвиденных ситуаций, вроде короткого замыкания.

Закрытая тара и дополнительные меры предосторожности (например, наличие хорошей вентиляции помещения при обращении с веществом) помогут избежать вдыхания большой концентрации паров этиленгликоля.

Не допускайте попадания на слизистые и ни в коем случае не принимайте внутрь!

Требования ГОСТ 19710 к готовому гликолю

Межгосударственный стандарт устанавливает целый свод требований к этиленгликолю:

  • Технические (массовая доля вещества не больше 99%, преломление от 1431—1432, пропускание света не больше 75 %, доли остатка от прокаливания – 1 тысячная, доля железа – не более 1 десятитысячной, для воды – не больше 1 десятой);
  • Требования к безопасности (концентрация в атмосфере – не больше пяти мг на квадратный метр; произведённый по гост этиленгликоль относится к третьей степени опасности химических веществ ; хранилище должно быть вентилируемым; рабочие одеты спецодеждой; при попадании на землю или кожу этиленгликоль необходимо быстро смыть большим количеством воды);
  • Правила приёмки (принимается по частям не более восьмисот тонн с пакетом документов, включающих в себя наименование производителя, продукта, вид продукта и его массу, номер партии и т.д.);
  • К упаковке, маркированию, перемещению и хранению (наливаются в предварительно вымытые и высушенные бочки из алюминия или из антикоррозийной стали; перевозится в крытом транспорте или специализированных цистернах на поездах или грузовых автомашинах, или в пакетированном виде на специальных поддонах; бочки или пластиковые пакеты/бутыли должны храниться вертикально).

Источник: http://motorstory.ru/medicina/fizicheskie-i-ximicheskie-svojstva-etilenglikolya-formula/

О здоровье
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: